La vila medieval va créixer entre l’església de Sant Pere d’Octavià i el monestir, seguint l’eix de l’actual carrer Major i obrint a continuació els carrers Hospital i Santiago Rusiñol. Tot i que podia quedar tancada amb portals no estava emmurallada. Quan hi havia algun perill els habitants es refugiaven al recinte monàstic. La greu crisi de mitjans del segle XIV provocada per les males collites i la pesta negra va fixar aquesta configuració durant segles.

A partir de finals del segle XVIII i fins la dècada de 1880, a remolc de la prosperitat que porta l’especialització en el vi trobem un nou creixement constant. S’urbanitzen nous espais per acollir viticultors, com per exemple el carrer Sabadell o l’eixample entorn la plaça de Barcelona.

La inauguració de la Rabassada el 1877 acaba amb l’aïllament geogràfic de la vila facilitant el transport de vi, aiguardent i persones. Precisament quan la plaga de la fil·loxera arrasa els ceps, facilita que estiuejants de Barcelona ocupin les vinyes abandonades amb les primeres urbanitzacions residencials. També a finals del segle XIX es van definir els límits del municipi, amb 48’32 km².

A partir del 1917 l’arribada del tren elèctric va provocar la construcció de zones d’estiueig allunyades del nucli urbà – La Floresta, Valldoreix i Mira-sol -, ocupant les terres i boscos d’antics masos del terme.
Durant les dècades dels anys 1960 i 1970 hi ha la densificació del nucli històric, la creació de nous eixamples i l’aparició de zones industrials. L’estiu de 1978 Sant Cugat deixa de ser una vila i obté oficialment el títol de ciutat.

L’obertura dels túnels de Vallvidrera i la transformació del tren en Metro del Vallès marquen el perfeccionament definitiu de la xarxa de comunicacions santcugatenc. A les darreres dècades, la urbanització de grans barris, com Vullpalleres o el Turó de Can Mates, acaben de completar el creixement de la ciutat com una gran zona residencial en l’entorn metropolità de Barcelona.